Juan Bravo fue uno de los tres comuneros de Castilla junto a Juan de Padilla y Francisco Maldonado, se cree que nació en 1483 en Atienza (localidad que en la actualidad pertenece a la provincia de Guadalajara), aunque no se tiene constancia oficial. Bravo era hijo del matrimonio formado por María de Mendoza, miembro de una familia de la nobleza castellana y Gonzalo Bravo, alcalde de la localidad. Bravo contrajo matrimonio dos veces, la primera en el año 1504, trasladándose a vivir a Segovia tras el enlace, y la segunda en 1510, tras enviudar de su primera mujer, casándose con la hija de un rico converso, con quien tuvo dos hijos.
La situación política en aquella época (principios del siglo XVI) era sin duda un tanto convulsa, tras el fallecimiento de Isabel la Católica (1503), a quien sucedió su hija Juana, «la Loca». Poco después de acceder al reinado, Felipe, su marido, fallece y eso causa una tremenda depresión a Juana, que es confinada en la localidad vallisoletana de Tordesillas, con la aquiescencia tanto de su padre, Fernando el Católico, como posteriormente de su hijo, Carlos I, que se convirtió, a la vez, en rey de España y emperador de Alemania.
Orígenes de la revuelta
Carlos I desembarcó en Castilla con una corte de extranjeros, desconocía la idiosincrasia de los castellanos, sus súbditos, y no hablaba ni una palabra del idioma del país donde iba a reinar. Debido a esta caótica situación con el poder unilateralmente establecido, se precipitó una reunión de una serie de nobles liderados por Bravo, Padilla y Maldonado para rebelarse en la ciudad de Toledo contra los altos impuestos que debían pagar y que eran trasladados fuera de nuestro país. Fue el comienzo de la llamada Guerra de las Comunidades y corría el año 1520. A los tres cabecillas, la Historia les hizo conocer como los Comuneros.
Tras juntar un ejército que llegó a congregar a 17.000 hombres y tras conquistar las ciudades vallisoletanas de Torrelobatón, Zaratán y Simancas, Juan Bravo organizó militarmente la resistencia de la ciudad de Segovia (aunque no pudo expulsar a varias decenas de leales a Carlos I, que se hicieron fuertes en el famoso episodio del Alcázar de esa ciudad), Bravo se desplazó hasta la localidad pucelana para hablar con la enclaustrada reina Juana la Loca en busca de su adhesión en contra de su vástago, quien la mantenía encerrada. Bravo nunca consiguió que Juana se pusiera en contra de su hijo. Además, también se encargó de mantener las relaciones entre las ciudades sublevadas. Su aportación a la causa comunera fue más militar que política, ya que su origen procedía del trabajo con las milicias urbanas. En 1519 fue nombrado regidor de la ciudad de Segovia.
La batalla de Villalar (Valladolid)
Los actos rebeldes siguieron su curso y fueron adueñándose de algunas ciudades castellanas de Burgos, León, Ávila y Segovia, lugar éste donde se produjeron los ataques más sangrientos. Tras unos meses de contiendas, la situación se tornó definitiva en la batalla que tuvo lugar en la localidad de Villalar, en la actual provincia de Valladolid donde los tres capitanes comuneros fueron capturados por las tropas leales a Carlos I. Tras un juicio sumarísimo, fueron condenados a muerte por decapitación en la madrugada del 24 de abril de 1521. Juan Bravo, tras escuchar impertérrito la sentencia que le conducía a su aniquilación, pidió ser ejecutado el primero para no contemplar cómo sus dos compañeros en mil y una batallas y, según él, «hombres de gran valor», perdían la vida ante sus ojos. Nunca se encontraron los restos mortales de los tres cabecillas de la rebelión.